Palazzo Massimo alle Colonne es una obra maestra de Baldassarre Peruzzi, quien la construyó en 1532-1536 en un sitio de tres palacios contiguos de la antigua familia romana Massimo que fueron destruidos durante el Saco de Roma (1527).

La fachada curva fue dictada por cimientos construidos sobre las gradas del estadio (odeón) del emperador Domiciano. La fachada es reconocida como una de las más magistrales de su tiempo, combinando la elegancia con el estilo rústico.

La entrada se caracteriza por un pórtico central con las seis columnas dóricas. Además, hay una variación del tamaño de las ventanas para diferentes niveles, y los marcos decorativos de las ventanas del tercer piso. Los techos y vestíbulos interiores están elaborados con rosetas y techos artesonados.

La capilla en el segundo piso era una habitación donde el joven Felipe Neri, de 14 años de edad, recordó brevemente la vida de Paolo Massimo, hijo de Fabrizio Massimo, de 14 años. El interior del palacio está abierto a público solo en ese día.

A principios del siglo XIX, el edificio estaba conectado al palacio adyacente de Pirro.